W 2009 roku Aquilani zapragnął zagranicznej przygody. Włoch odszedł z Romy i podpisał kontrakt z Liverpoolem, gdzie nie spełniał oczekiwań. Środkowy pomocnik był wypożyczany do Juventusu Turyn i Milanu.
Ostatecznie w piątek Aquilani został oficjalnie zawodnikiem Fiorentiny. Za transfer definitywny Viola zapłaciła około 4 mln euro.