Młody szkoleniowiec robi błyskawiczną karierę trenerską. Montella przez rok prowadził Catanię Calcio. Sycylijski klub z małym budżetem grał świetnie w minionym sezonie.
Dlatego przyszłość Montelli była przesądzona. Włoch rozstał się z Catanią i szukał nowego pracodawcy. Ostatecznie postawił na Fiorentinę.
Z Violą Montella podpisał kontrakt na dwa lata. Zawodnikiem tego klubu jest Artur Boruc.