27-letni Kolumbijczyk trafił do Chelsea w styczniu z Fiorentiny, jednak na Stamford Bridge nie czuł się dobrze i sporadycznie pojawiał się na boisku. Podczas swojej przygody z The Blues zdołał on rozegrać zaledwie 13 spotkań.
Cuadrado został wypożyczony do Turynu do końca sezonu. W umowie pomiędzy klubami nie zawarto klauzuli transferu definitywnego. Chelsea zarobi na tymczasowej przeprowadzce swojego piłkarza 1,5 miliona euro.