Argentyńczyk, który legitymuje się także włoskim paszportem w 2013 roku trafił do Southampton. W nowym klubie nie potrafił się jednak odnaleźć i rundę wiosenną poprzedniego sezonu spędził na wypożyczeniu do Juventusu.
W swojej karierze Osvaldo grał także w takich zespołach jak Roma, Espanyol, Bologna, Fiorentina, Lecce, Atalanta i Huracan.